Особенности структурного разнообразия 1,3,4,6–тетракарбонильных соединений, их аналогов и азотсодержащих производных (обзор)

Abstract

The article summarizes published data and provides new information concerning the synthesis, structural diversity and properties of 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds. Bis-1,3-diketonates are presented in solid state by (E,E)-isomer, and in solutions by dominant (E,E)- and minor (Z,Z)-isomers. Structure peculiarities and mass fragmentation of 1,6-dialkyl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones are investigated. Condensation of alkyl methyl ketones with diethyl oxalates and 1,2-diaminobenzene results in 2,3-bis-(2-oxoalkylidene)tetrahydro-1,2,3,4-quinoxalines. With the help of spectral methods isomeric forms of synthesized compounds are found. Compounds containing contiguous 1,2- and 1,3-dioxo fragments look promising for fine organic synthesis and structural chemical analysis. Обобщены литературные данные и приводятся новые сведения, касающиеся синтеза, структурного разнообразия и свойств 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений. Бис-1,3-дикетонаты в твердом состоянии представлены (E,E)-изомером, а в растворе преобладающим (Е,Е)- и минорным (Z,Z)-изомерами. Обсуж- даются структурные особенности и масс-фрагментация 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен- 1,6-дионов. Конденсацией алкилметилкетонов с диэтилоксалатом и 1,2-диаминобензолом получены 2,3-бис-(2-оксоалкилиден)тетрагидро-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины. С помощью спектральных методов выявлены изомерные формы полученнх соединений. Соединения, содержащие сближенные 1,2- и 1,3-диоксо- фрагменты, являются перспективными для тонкого органического синтеза и структурного химического анализа.