Исследование алкилирования натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин- 7(4Н)-она методом ЯМР 1Н спектроскопии

Abstract

По данным ЯМР 1Н, при алкилировании натриевой соли 2-метилтио-6- нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она 3-бромпропеном в системе К2СО3–ДМФА образуется смесь N(1), N(3) и N(4) аллильных производных, а реакции с 1,2-дибромэтаном и цис-1,4-дихлор-2-бутеном в тех же условиях не останавливаются на стадии алкилирования и протекают с образованием трициклических систем. Взаимодействие натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО–КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4- (пропа-1,2-диенил)-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4H)-он. According to the 1Н NMR data, alkylation of the sodium salt of 2-methyl-thio-6-nitro[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazine7(4Н)-one with 3-bromopropene in the К2СО3–DMF system proceeds to give the mixture of N(1), N(3) and N(4) allyl derivatives. The alkylation reactions with 1,2-dibromoethane and cis-1,4-dichloro-2-butene under the same conditions are followed by forming of tricyclic systems. Interaction between the sodium salt of 2- methylthio-6-nitro[1,2,4]tri-azolo[5,1-c][1,2,4]triazine-7(4Н)-one and 3-bromopropyne in the superbasic medium DMSO–КОН leads to 2-methylthio-4-(propa-1,2-dienyl)-6-nitro[1,2,4]tri-azolo[5,1-c][1,2,4]triazine-7(4H)-one being formed via acetylene–allene rearrangement.