Взаимодействие 2,2’-бипиридина с аллилгалогенидами

Abstract

При взаимодействии 2,2’-бипиридина с бромистым аллилом и хлористым метал- лилом в ацетонитриле образуются бис-четвертичные соли: дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния и дихлорид 1,1’-бис(2-металлил)-2,2‘-бипиридиния. Дигалогениды при термическом разложении распадаются на 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизин и 1,1’,8а,8’а-тетрагидро-5,5’-бииндолизин. При действии на дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния водным раствором щелочи образуется 1,1’-диаллил-6’-гидрокси-1’,6’-дигидро-[2,2’-бипиридин]-6(1Н)-он. In the reaction of 2,2'-bipyridine with allyl bromide and methallyl chloride in acetonitrile, bis-quaternary salts are formed: 1,1'-diallyl-2,2'-bipyridinium dibromide and 1,1'-bis(2- methallyl)-2,2'-bipyridinium dichloride. Thermal decomposition of dihalides leads to 5- (pyridin-2-yl)-1,8a-dihydroindolizine and 1,1',8a,8'a-tetrahydro-5,5'-biindolizine. During the alkaline hydrolysis of 1,1'-diallyl-2,2'-bipyridinium dibromide 1,1'-diallyl-6'-hydroxy-1',6'- dihydro-[2,2'-bipyridine]-6(1H)-one is formed.