Синтез и строение гидрата 2-[(6-аминопиримидин- 4(3#)-он-2-ил)сульфанил]ацетата тетрафенилсурьмы

Abstract

Продуктом взаимодействия пентафенилсурьмы с гидратом 2-[(6-аминопиримидин- 4(3Н)-он-2-ил)сульфанил]уксусной кислоты является 2-[(6-аминопиримидин-4(3Н)-он- 2-ил)сульфанил]ацетат тетрафенилсурьмы, который образуется в результате замещения атома водорода на фрагмент Ph(Sb в карбоксильной группе. Соединение выделено в форме гидрата с выходом 78 % и представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 197 °С. Соединение охарактеризовано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединения имеются полосы поглощения карбонильных групп, находящихся в цикле и в кислотном остатке, с частотами 1629 и 1603 см-1 соответственно. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединения: триклинная сингония, группа симметрии P1; а = 9,551(3), b = 13,469(3), с = 14,484(5) А, а = 86,355(11)°, в = 74,421(18)°, у = 76,483(10) °, V = 1745,0(9) А3, Рвыч = 1,234 г/см3. Атом сурьмы имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол OSbC составляет 179,42(10)°, сумма углов в экваториальной плоскости равна 357,0(13)°. Аксиальная связь и экваториальные связи Sb-C равны 2,175(3) А и 2,107(3)-2,139(3) А соответственно. Длина связи Sb-O составляет 2,253(2) А. В молекуле одинарная и двойная связи С-О в карбоксильной группе не выровнены (1,283(3) и 1,226(4) А соответственно). Пиримидиновый цикл является практически плоским, атомы углерода и азота отклоняются от средней плоскости не более, чем на 0,012 А; атом серы выходит из плоскости цикла на величину, равную 0,106 А. Tetraphenylantimony 2-[(6-Aminopyrimidine-4(3H)-one-2-yl)sulfonyl]acetate, obtained due to substitution of the hydrogen atom by the P^Sb-fragment in the carboxylic group, is a product of the reaction between pentaphenylantimony and 2-[(6-aminopyrimidine-4(3H)-one-2- yl)sulfonyl]acetic acid. The compound has been isolated in the form of a hydrate with 78 % yield and represents colourless crystals with the melting point 197 °С. The compound has been characterized by IR-spectroscopy and X-ray analysis. The absorption bonds of the carbonyl groups in the cycle and acid fragment are present in the IR-spectra at the frequency 1629 and 1603 om-1, respectively. According to the X-ray analysis, carried out on a D8 QUEST Bruker diffractometer, the compound unit cells parameters are: triclinic syngony, PI group of symmetry; а = 9.551(3), b =13.469(3), c = 14.484(5) A, a = 86.355(11)°, P = 74.421(18)°, у = 76.483(10)°, V = 1745.0(9) A3, pcalc = 1.234 g/cm3. The antimony atom has a distorted trigonal bipyramidal coordination. The OSbC axial angle equals 179.42(10)°, the sum of angles in the equatorial plane equals 357.0(13)°. The Sb-C axial bond and equatorial bonds equal 2.175(3) A and 2.107(3)-2.139(3) A, respectively. The Sb-O bond length equals 2.253(2) A. The single and double bond are not aligned (1.283(3) и 1.226(4) A, respectively). The pyrimidine cycle is practically planar, the nitrogen and carbon atoms deviate from the middle plane by no more than 0.012 A; the sulfur atom deviates from the middle plane by 0.106 A.