Comparative analysis of theoretical and experimental UV-spectra of 2- and 8-thioquinoline

Abstract

Выполнен сравнительный анализ расчетных электронных спектров поглощения различных форм 2- и 8-тиохинолина и экспериментальных спектров их растворов в условиях смены растворителя. Для каждого соединения анализировались два конформационных изомера SH-форм. Дополнительно проведены расчёты других таутомерных форм данных соединений – NH-форм 2-тиохинолина (2-тиохинолон) и 8-тиохинолина (цвиттер-ион), а также S-форм (анионов) и катиона 1-H-2-тиохинолиния. Показано, что полосы поглощения в спектре раствора 8-тиохинолина соответствуют электронным переходам в SH-таутомере. Напротив, полосы поглощения в спектре раствора 2-тиохинолина соответствуют электронным переходам в NH-таутомере и S-анионе. Уширение полос поглощения в экспериментальных спектрах связано с конформационными и таутомерными равновесиями, которые установлены для растворов рассмотренных соединений. The comparative analysis of the calculated electronic absorption spectra of various forms of 2- and 8-thioquinoline and the experimental UV spectra of their solutions in various solvents has been carried out. Two conformational isomers of SH-forms have been analyzed for each compound. Calculations of other tautomeric forms of these compounds, namely NHforms of 2-thioquinoline (2-thioquinolone) and 8-thioquinoline (zwitter-ion), and S-forms (anions) and 1-H-2-thioquinolinium cation have been analyzed additionally. It is shown that the absorption bands in the spectrum of 8-thioquinoline solution correspond to the electronic transitions in the SH-tautomer. On the contrary, the absorption bands in a spectrum of 2-thioquinoline solution correspond to the electronic transitions in the NH-tautomer and S-anion. The spreading of absorption bands in the experimental spectra is associated with conformational and tautomeric equilibrium which is established in the solutions of the considered compounds.