Синтез, цепная таутомерия и кольчато-цепные интерконверсии замещенных 3,4-дигидрокси-2,4- алкадиен-1,6-дионов

Abstract

Реакцией Клайзена метилкетонов c диэтилоксалатом в присутствии натрия или гидрида натрия получены динатрий-1,6-диокео-2,4-алкадиен-3,4-диоляты, при подкислении которых выделены 3,4-дигидрокси-2,4-алкадиен-1,6-дионы (1,3,4,6-тетракарбонильные соединения (ТКС)). Изучены цепные и кольчато-цепные таутомерные равновесия в растворах ТКС. Исследованы особенности строения синтезированных соединений методами ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. Disodium l,6-dioxoalka-2,4-dien-3,4-diolates are synthesized by the Claisen reaction of methyl ketones with diethyl oxalate in presence of sodium or sodum hydride. Acid addition to disodium 1,6-dioxoalka-2,4-dien-3,4-diolates leads to 3,4-dihydroxyhexaalka-2,4-diene-1,6-diones (1,3,4,6-tetracarbonyl compounds (TCC)). Chain and ring-chain tautomeric equilibria in solutions of 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds are investigated. Structure peculiarities of prepared compounds examined by IR and NMR 1H spectra are discussed.