Синтез 3-аллилтио-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновой и 2-аллил-5-амино-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислот

Abstract

При циклизации аллоксан-5-тиосемикарбазона под действием NaOH образуется смесь 3-меркапто-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты и 3-оксо-5-амино-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с аллилбромидом в среде NaOH – H2O – ДМСО образуется 2-аллил- 5-амино-3-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота. Однореакторным синтезом получена 3-аллилтио-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота. The mixture of 3-mercapto-5-oxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic and 3-oxo-5-amino- 1,2,4-triazine-6-carboxylic acids have been obtained by cyclization of alloxan-5- thiosemicarbazone under NaOH. Interaction of the mixture of compounds 3 and 6 with allyl bromide in the NaOH–H2O–DMSO medium proceeds to give 2-allyl-5-amino-3- oxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid. By one-pot synthesis the 3-allylthio-5-oxo-1,2,4- triazine-6-carboxylic acid has been synthesized.