Синтез метиловых эфиров 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-алкадиеновых кислот

Abstract

Конденсацией метилацетата с диметилоксалатом и алкилметилкетонами получены метиловые эфиры 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-алкадиеновых кислот. Обсуждаются особенности строения синтезированных соединений на основании данных ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. Установлено, что эти соединения в твердом состоянии и в растворах неполярных растворителей существуют в форме диенольных бис-OH-хелатных таутомеров. Methyl 3,4-dihydroxy-6-oxo-2,4-alkadienoates are produced by the condensation reaction of methyl acetate, dimethyl oxalate and alkyl methyl ketones. The structure peculiarities of the synthesized compounds are discussed on the basis of IR and NMR 1Н spectroscopy data. It has been discovered that these compounds in the solid state and in nonpolar solvents exist as dienol bis-OH-chelate tautomers.