Resumen:
Выполнен сравнительный анализ расчетных электронных спектров поглощения
различных форм 2- и 8-тиохинолина и экспериментальных спектров их растворов в условиях смены растворителя. Для каждого соединения анализировались два конформационных изомера SH-форм. Дополнительно проведены расчёты других таутомерных форм данных соединений – NH-форм 2-тиохинолина (2-тиохинолон) и 8-тиохинолина (цвиттер-ион), а также S-форм (анионов) и катиона 1-H-2-тиохинолиния. Показано, что
полосы поглощения в спектре раствора 8-тиохинолина соответствуют электронным переходам в SH-таутомере. Напротив, полосы поглощения в спектре раствора
2-тиохинолина соответствуют электронным переходам в NH-таутомере и S-анионе.
Уширение полос поглощения в экспериментальных спектрах связано с конформационными и таутомерными равновесиями, которые установлены для растворов рассмотренных соединений. The comparative analysis of the calculated electronic absorption spectra of various forms
of 2- and 8-thioquinoline and the experimental UV spectra of their solutions in various
solvents has been carried out. Two conformational isomers of SH-forms have been analyzed
for each compound. Calculations of other tautomeric forms of these compounds, namely NHforms
of 2-thioquinoline (2-thioquinolone) and 8-thioquinoline (zwitter-ion), and S-forms
(anions) and 1-H-2-thioquinolinium cation have been analyzed additionally. It is shown that
the absorption bands in the spectrum of 8-thioquinoline solution correspond to the electronic transitions in the SH-tautomer. On the contrary, the absorption bands in a spectrum of 2-thioquinoline solution correspond to the electronic transitions in the NH-tautomer and S-anion. The spreading of absorption bands in the experimental spectra is associated with conformational and tautomeric equilibrium which is established in the solutions of the considered compounds.
Descripción:
Матвейчук Юрий Васильевич – кандидат химических наук, ведущий инженер кафедры экологии и природопользования, Химический факультет, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: diff@inbox.ru
Илькаева Марина Викторовна – аспирант, Химический факультет, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail:
mylegenda@gmail.com
Кривцов Игорь Владимирович – кандидат химических наук, инженер НОЦ «Нанотехнологии», Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: zapasoul@gmail.com
Барташевич Екатерина Владимировна – кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: kbartash@yandex.ru. Yu.V. Matveychuk, South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation,
diff@inbox.ru
M.V. Ilkaeva, South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation,
mylegenda@gmail.com
I.V. Krivtsov, South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation,
zapasoul@gmail.com
E.V. Bartashevich, South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation,
kbartash@yandex.ru