Конформационные эффекты аллилзамещенных тио(окси)хинолинов

Abstract

Выполнен конформационный анализ молекулярных структур замещенных в положении 2 и 8 аллилтио- и аллилоксихинолинов. Показано, что конформационные состояния, включающие внутримолекулярные водородные связи N…H–C, могут препятствовать образованию межмолекулярных взаимодействий по основному центру – атому азота хинолинового кольца. Данные состояния способствуют стабилизации геометрии со сближенными реакционными центрами, ведущими к продуктам йодциклизации, наблю- даемым в эксперименте. The conformational analysis of allylthio- and allyloxyquinolines with substitution in 2 or 8 position was carried out. Conformational states with intramolecular hydrogen bond N…H-C prevent the formation of intermolecular interactions upon the nitrogen atom in the quinoline. These conformations states promote to stabilization molecular geometry with closely spaced reaction centers in accordance with experimental data about iodocyclisation process.