Research of 2-thiouracil derivatives by X-raymethod

Abstract

2-Propargylthio-6-methyl-5-ethyl-4(3H)-pyrimidinone has been synthesized by alkylation of S-sodium salt of 6-methyl-5-ethyl-2-thiouracil with propargyl bromide. It has been found by X-ray method that S-derivatives of 2-thiouracil are in the tautomeric form with the proton at the nitrogen atom N3 . The substitute at the sulfur atom is within the plane of pyrimidine ring at the angle 59–84°. The 2-alkylthio-4(3H)-pyrimidinones molecules are combined in dimers with formation of two intermolecular hydrogen bonds. Алкилированием S-натриевой соли 6-метил-5-этил-2-тиоурацила бромистым пропаргилом синтезирован 2-пропаргилтио-6-метил-5-этил-4(3Н)-пиримидинон. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что S-производные 2-тиоурацилов находятся в таутомерной форме с протоном у атома азота N3, а заместитель при атоме серы находится под углом 59–84° к плоскости пиримидинового кольца. Молекулы 2-алкилтио-4(3Н)-пиримидинонов объединены в димеры, в которых образуются две межмолекулярные водородные связи.